常用復原劑——硫氫化鈉（NaHS）

硫氫化鈉（NaHS）

反響機理下載鏈接：
http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20230522184512

【英文稱呼】 Sodium Hydrogen Sulfide

【分子式】 NaSH

【分子量】 56.07

【CAS號】 16721-80-5（無水），140650-84-6（水合物）

【縮寫和別號】硫氫化鈉

【物理實質】淺黃色固體，mp 52~54℃（水合物)，mp 350 ℃（無水），d 1.79g/cm3，溶于水、乙醇和 DMF 等。

【制備和商品】國表里試劑公司均有販賣，也可以用氫氧化鈉和硫化氫的飽和乙醇溶液反響制備。

【注意事項】極易吸濕，暴露在氛圍中會構成 Na?S?O? 和 Na?CO?。易熄滅，并產生有惡臭的 SO?，有腐化性，對黏膜、眼睛、上呼吸道和皮膚有極大損傷，可以招致失明，吸入可致職責。

硫氫化鈉是從硫化氫衍生而來的親核試劑和復原劑，可以用于硫醇及別的二價硫化合物和硫代羰基衍生物等的構成。也可以用于將芬芳硝基化合物復原成為胺。

用 NaHS 處理鹵化物、磺酸酯、環氧化物及氮丙啶可取得硫醇。在 DMSO 中，NaHS 可以幾乎定量地將伯溴代烷轉化成為硫醇，但叔溴代烷易產生消弭反響。NaHS 可以與硝基和氰基化合物分散產生復原（或代替）和加成反響、與雙鍵或三鍵產生邁克爾加成反響、與酰氯反響天生硫醇酸（RCOSH）。

NaHS 常使用于含硫雜環化合物的構成，與二炔反響天生噻唑產物。

NaHS 與亞胺鹽（Vilsmeier 正中體）大概干系化合物的加成可以引入硫羰基，與三鍵大概氰基的加成反響可以取得硫酰胺。

芬芳硝基化合物可以選擇性地被 NaHS 復原為氨基，而脂肪族硝基化合物不被 NaHS 復原。

用 NaHS 對 1,2-二鹵代烷的反式脫鹵化可以取得烯烴。NaHS 與鐵氰化鉀協同作用，可使末了烯烴天生相應的二醇。

摘自：《古代天然構成試劑——復原反響試劑》，胡躍飛主編。